Mostrar código-fonte de Colecalciferol

{{chembox new
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| ImageFileL1 = Cholecalciferol.svg
| ImageSizeL1 = 
| ImageFileR1 = Cholecalciferol-vitamin-D3-from-xtal-3D-sticks.png
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| IUPACName = (3&beta;,5''Z'',7''E'')-9,10-secocholesta-<br>5,7,10(19)-trien-3-ol
| OtherNames = vitamina <math>D_3</math>, 7-dehidrocolesterol ativado.
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID = 9058792
| InChI = 1/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22<br />(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11<br />-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18<br />H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26?,<br />27-/m1/s1
| InChIKey = QYSXJUFSXHHAJI-QWSSABAFBD
| CASNo = 67-97-0
|    CASNO_Ref = {{cascite}}
|   EINECS = 200-673-2
|   PubChem = 
|   SMILES = O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3(C2CC[C@@H]3[C@H](C)CCCC(C)C)C
|   MeSHName =
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = <math>C_{27}H_{44}O</math>
|   MolarMass = 384.64 g/mol
|   Appearance = Branco, cristais em forma de agulha
|   Density = 
|   MeltingPt = 83–86 °C
|   BoilingPt = 
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   Solubility = Praticamente insolúvel em [[água]], muito solúvel em Abs. [[Etanol]], [[metanol]] e outros solventes orgânicos. Ligeiramente solúvel em óleos vegetais.
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
  }}
}}
<!-- Definição e indicações -->
'''Colecalciferol''', também denominado '''vitamina D<sub>3</sub>''', é um tipo de [[vitamina D]] produzido pela [[pele]] quando exposta ao sol, estando também presente em alguns alimentos e disponível como [[suplemento alimentar]].<ref>{{citar livro|último1 =Coulston |primeiro1 =Ann M. |último2 =Boushey |primeiro2 =Carol |último3 =Ferruzzi |primeiro3 =Mario |name-list-format=vanc |título=Nutrition in the Prevention and Treatment of Disease |data=2013 |publicado=Academic Press |isbn=9780123918840 |página=818 |url=https://books.google.ca/books?id=pmapb3rvzpYC&pg=PA818 |acessodata=2016-12-29 |arquivourl=https://web.archive.org/web/20161230000458/https://books.google.ca/books?id=pmapb3rvzpYC&pg=PA818 |arquivodata=2016-12-30 |urlmorta= não}}</ref> É usado no tratamento e prevenção de [[deficiência de vitamina D]] e doenças associadas, como o [[raquitismo]].<ref name=BNF69>{{citar livro|título=British national formulary : BNF 69|data=2015|publicado=British Medical Association|isbn=9780857111562|páginas=703–704|edição=69}}</ref><ref name=WHO2008>{{citar livro|título= WHO Model Formulary 2008 |ano= 2009 | isbn = 9789241547659 | vauthors = ((World Health Organization)) | veditors = Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR | hdl = 10665/44053 |autorlink = World Health Organization |publicado= World Health Organization }}</ref> É também usado no tratamento de [[hipofosfatemia familiar]], [[hipoparatiroidismo]] que esteja a causar [[hipocalcemia]] e [[síndrome de Fanconi]].<ref name=WHO2008/><ref name=Ric2015>{{citar livro|último1 =Hamilton|primeiro1 =Richart | name-list-format = vanc |título=Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition|data=2015|publicado=Jones & Bartlett Learning|isbn=9781284057560|página=231}}</ref> Os suplementos de vitamina D podem não ser eficazes em pessoas com [[Nefropatia|doenças renais]] graves.<ref name=UK2016>{{citar web|título=Aviticol 1 000 IU Capsules - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)|url=https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/31838|website=www.medicines.org.uk|acessodata=29 de dezembro de 2016|urlmorta= não|arquivourl=https://web.archive.org/web/20161230085711/https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/31838|arquivodata=30 de dezembro de 2016}}</ref> É geralmente administrado por via oral.<ref name=Ric2015/>

<!-- Efeitos adversos -->
Em doses excessivas pode causar [[vómito]]s, [[obstipação]], fraqueza, [[confusão]]<ref name=PPA2016/> e [[Cálculo renal|pedras nos rins]].<ref name=UK2016/> Em doses superiores a {{formatnum:40000}} IU (1000 μg) por dia pode causar [[hipercalcemia]].<ref name="Vieth">{{citar periódico|vauthors=Vieth R |título=Vitamin D supplementation, 25-hydroxyvitamin D concentrations, and safety |periódico=The American Journal of Clinical Nutrition |volume=69 |número=5 |páginas=842–56 |data=maio de 1999 |pmid=10232622 |url=http://www.ajcn.org/content/69/5/842.full.pdf |doi=10.1093/ajcn/69.5.842}}</ref> Em doses normais de 800–2000 IU por dia é seguro durante a [[gravidez]].<ref name=PPA2016/>

<!-- Fontes e mecanismo -->
O colecalciferol é produzido na pele em resultado da exposição à [[radiação ultravioleta]].<ref name="Norman">{{citar periódico| vauthors = Norman AW |título= From vitamin D to hormone D: fundamentals of the vitamin D endocrine system essential for good health |periódico= The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 88 |número= 2 |páginas= 491S–499S |data=agosto de 2008 | pmid = 18689389 | doi = 10.1093/ajcn/88.2.491S }}</ref> É convertido no fígado em [[calcifediol]] (25-hidroxivitamina D), que é depois convertido no rim em [[calcitriol]] (1,25-dihidroxivitamina D).<ref name="Norman"/> Um dos seus efeitos é aumentar a absorção de [[cálcio]] pelos intestinos.<ref name=PPA2016>{{citar web|título=Cholecalciferol (Professional Patient Advice) - Drugs.com|url=https://www.drugs.com/ppa/cholecalciferol.html|website=www.drugs.com|acessodata=29 de dezembro de 2016|urlmorta= não|arquivourl=https://web.archive.org/web/20161230002705/https://www.drugs.com/ppa/cholecalciferol.html|arquivodata=30 de dezembro de 2016}}</ref> Pode ainda ser encontrado em alimentos como [[peixe]], fígado de vaca, ovos e [[queijo]].<ref name=NIH2016>{{citar web|título=Office of Dietary Supplements - Vitamin D|url=https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminD-HealthProfessional/|website=ods.od.nih.gov|acessodata=30 de dezembro de 2016|data=11 de fevereiro de 2016|urlmorta= não|arquivourl=https://web.archive.org/web/20161231073744/https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminD-HealthProfessional/|arquivodata=31 de dezembro de 2016}}</ref><ref name=IMFNBDRICD2010>{{citar periódico|último1 =Institute of Medicine (US) Committee to Review Dietary Reference Intakes for Vitamin D and |primeiro1 =Calcium |último2 =Ross |primeiro2 =AC |último3 =Taylor |primeiro3 =CL |último4 =Yaktine |primeiro4 =AL |último5 =Del Valle |primeiro5 =HB |data=2011 |doi=10.17226/13050 |pmid=21796828 |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK56070/pdf/Bookshelf_NBK56070.pdf}}</ref> Em alguns países, alguns alimentos podem ser enriquecidos com colecalciferol, como o leite, sumos de fruta, iogurte e margarina.<ref name=NIH2016/><ref name=IMFNBDRICD2010/>

<!-- História e cultura -->
O colecalciferol foi descrito pela primeira vez em 1936.<ref name=Fis2006>{{citar livro|último1 =Fischer|primeiro1 =Janos|último2 =Ganellin|primeiro2 =C. Robin|name-list-format=vanc|título=Analogue-based Drug Discovery|data=2006|publicado=John Wiley & Sons|isbn=9783527607495|página=451|url=https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA451|língua=en|acessodata=2016-12-29|arquivourl=https://web.archive.org/web/20161230085612/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA451|arquivodata=2016-12-30|urlmorta= não}}</ref> Faz parte da [[Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde]], uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes imprescindíveis num [[sistema de saúde]].<ref name="WHO21st">{{citar livro| vauthors = ((World Health Organization)) |título= World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 |ano= 2019 | hdl = 10665/325771 |autorlink = World Health Organization |publicado= World Health Organization |local= Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO }}</ref> O colecalciferol está disponível como [[medicamento genérico]].<ref name=Ric2015/> O colecalciferol é também usado em doses muito mais elevadas para matar roedores.<ref name=merckvet2007>{{citar web| url=http://www.merckvetmanual.com/mvm/index.jsp?cfile=htm/bc/213000.htm |título=Merck Veterinary Manual - Rodenticide Poisoning: Introduction |urlmorta= não|arquivourl=https://web.archive.org/web/20070117102323/http://www.merckvetmanual.com/mvm/index.jsp?cfile=htm%2Fbc%2F213000.htm |arquivodata=2007-01-17 }}</ref><ref name=usda2006>{{citar conferência|último =Rizor |primeiro =Suzanne E. |último2 =Arjo |primeiro2 =Wendy M. |último3 =Bulkin |primeiro3 =Stephan |último4 =Nolte |primeiro4 =Dale L. |título=Efficacy of Cholecalciferol Baits for Pocket Gopher Control and Possible Effects on Non-Target Rodents in Pacific Northwest Forests |url=https://naldc.nal.usda.gov/download/39036/PDF |conferencia=Vertebrate Pest Conference (2006) |publicado=USDA |citação=0.15% cholecalciferol bait appears to have application for pocket gopher control.' Cholecalciferol can be a single high-dose toxicant or a cumulative multiple low-dose toxicant. |acessodata=2019-08-27 |arquivourl=https://web.archive.org/web/20120914083512/http://naldc.nal.usda.gov/download/39036/PDF |arquivodata=2012-09-14 |urlmorta= não}}</ref>

== Ver também ==
* [[Avitaminose]]
* [[Envenenamento por vitamina]]
* [[Pró-Vitamina]]

{{Referências}}

{{esboço-bioquímica}}
{{Controle de autoridade}}
{{Portal3|Química|Bioquímica}}

{{DEFAULTSORT:Colecalciferol}}
[[Categoria:Secosteroides]]
[[Categoria:Vitamina D]]