Mostrar código-fonte de Gás mostarda

{{Formatar referências|data=setembro de 2021}}
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{{Chembox new
|   Name = Gás Mostarda
|   ImageFile = Sulfur-mustard-2D-skeletal.svg
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|   IUPACName = Bis(2-chloroethyl) sulfide
|   OtherNames = Yellow cross (cruz amarela). H. HS. Mostarda de Levinstein. EA-1033. HD. ZL. Gás mostarda. Mostarda de enxofre. Kampfstoff LOST. TH (Hun Thickened). R-744. Hun stoffe. Yperite. TL (Levinstein Thickened) VIR. Y1. Y2. Y5. Senfgas; BB; DESA; DESAV; Dlost; Doppellost; Doppel-Lost; HBV; HBVD; S-Iperita; Y-15; Yellow no.1; Amarelo nú.1; Zählost; zähyperite O; Oxo-Lost;  Perdido; Psoriazin; (1-cloro-2-[(2-cloroetil)sulfanil]etano)
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>2</sub>S
|   MolarMass = 159 g/mol
|   Appearance = Incolor quando puro.<br />Normalmente varia de<br />amarelo claro a marrom escuro.<br />Leve odor de alho ou rábano<ref name="FM 3-8">'''FM 3-8 Chemical Reference handbook'''; US Army; 1967</ref>
|   Density = 1,27 g/ml, líquido
|   Solubility = Desprezível
|   MeltingPt = 14,4 °C
|   BoilingPt = 217 °C (decomposes)
  }}| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.gulfweb.org/bigdoc/report/apphd.html#General%20Information External MSDS]
|   MainHazards = [[Vesicante]]
|   NFPA-H = 4
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| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherAnions = [[1-Cloro-2-(2-cloroetoxi)-etano]] (''-O-'' em vez do ''-S-'')
|   OtherCpds = [[Nitrogen mustard]]<br />[[Sulfeto de dietila]]
  }}
}}
[[Ficheiro:Mustard gas burns.jpg|250px|miniaturadaimagem|Um soldado canadense após exposição ao gás mostarda]]
'''Gás Mostarda''',<ref>{{Citar web|url=http://www.uvkchem.com/warfare2.htm|titulo=The Preparatory Manual of Chemical Warfare Agents Third Edition|acessodata=2017-12-03|obra=www.uvkchem.com}}</ref><ref>{{Citar livro|url=https://www.amazon.com/Laboratory-History-Chemical-Warfare-Agents/dp/0615136451|título=A Laboratory History of Chemical Warfare Agents|ultimo=Ledgard|primeiro=Jared|data=2006|editora=Jared Ledgard|local=Place of publication not identified; Raleigh, N.C.|lingua=en|isbn=9780615136455}}</ref> '''EA-1033''',<ref>http://documents.theblackvault.com/documents/biological/MedicalAspectsofChemWarfare.pdf</ref> '''Levinstein''', '''iperita''', '''Kampfstoff''', '''Mostarda de enxofre''', pelos códigos '''HD''', código dado a mistura com pureza de 90% para 99%, código que significa destilado de gás mostarda. Gás mostarda (Levinstein), ou '''H''', código dado a uma forma mais impura do gás mostarda, simplesmente dado ao agente não destilado (pós síntese), tendo uma pureza abaixo dos 90%, aproximadamente 70% de pureza, com 30% em impurezas e produtos de sub reações.

É um agente químico de fórmula (Cl[CH<sub>2</sub>]<sub>2</sub>)<sub>2</sub>S e Cl-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-S-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-Cl. É uma arma química de ação vesicante, pelas lesões que causa na pele. Foi produzido pela primeira vez em [[1822]], na [[Inglaterra]], por [[Despretz]], na mistura de [[Etileno]] e [[Dicloreto de enxofre]].

É um líquido oleoso incolor e sem cheiro quando puro, emite fumos incolores em temperatura ambiente. Destilado de gás mostarda possui um odor agradável de temperos. Gás mostarda com grau de pureza de 98% para 99% possui um cheiro levemente doce, característico. O agente impuro, a baixo de 90% de pureza, varia de tons de amarelo para marrom, possuindo odor de mostarda predominante, um cheiro de mostarda recém cortada e com coloração amarela característica.

Devido a sua alta volatilidade, sua cor, em líquido, é levado também em vapor, mas a cor do vapor vai depender, em geral, da temperatura onde está disseminado. O cheiro de alho e mostarda é característico de locais muito contaminados pelo agente. O cheiro de alho é proveniente de seus derivados oxidados, como o sulfona de gás mostarda, sulfeto de vinila, sulfóxido de gás mostarda e diversos outros derivados.

Mesmo sendo muito referido como um gás, a mostarda de enxofre possui uma taxa de volatilidade de apenas 610 mg/m3 à 20 graus Celsius, com taxa de volatilidade calculada em 141 ppm à 25 graus Celsius. É, aproximadamente, 7,35 vezes menos volátil que a [[lewisite]], 123 vezes menos volatil que [[metildicloroarsina]], é aproximadamente 1450 vezes mais volátil que [[O-mostarda]] e algumas vezes menos volátil que as mostardas nitrogenadas (HN-1 e HN-2).<ref>{{Citar livro|url=https://www.amazon.com/Compendium-Chemical-Warfare-Agents-Steven/dp/0387346260|título=Compendium of Chemical Warfare Agents|ultimo=results|primeiro=search|data=2006-11-15|editora=Springer|edicao=2007 edition|local=Chichester|lingua=en|isbn=9780470973332}}</ref>

Possui um ponto de fusão de 14 graus Celsius e um ponto de ebulição de 217 graus Celsius (com decomposição, por [[pirólise]], acima de 150 graus Celsius, originando em [[sesquimostarda]], [[1,2-Dicloroetano|1,2-dicloroetano]]<ref>{{Citar periódico|ultimo=Fuson|primeiro=R. C.|ultimo2=Lipscomb|primeiro2=R. D.|data=setembro de 1946|titulo=Thermal conversion of mustard gas to 1,2-bis(2-chloroethylthio)ethane and bis[2-(2-chloroethylthio)ethyl] sulfide|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20280716|jornal=The Journal of Organic Chemistry|volume=11|numero=5|paginas=513–517|issn=0022-3263|pmid=20280716}}</ref>), podendo ser destilado a 95 graus Celsius em 11 mmHg, os vapores, emitidos em temperatura ambiente, pelo gás mostarda, já o destila. O agente é carcinogênico, algo comum nos agentes vesicantes, mas de pouca significância militar.

Persiste em ambiente propícios numa média de 3 meses. Em condições normais persiste por algumas semanas. Grandes concentrações do agente podem aumentar este período para 30 dias, devido a formação de complexos. Alguns complexos aumentam a sua persistência por vários anos, em ambientes fechados. Seu uso, em ambientes frios, não é efetivo, devido ao seu ponto de fusão. Em ambientes frios o agente permanece "[[Cinética química|dormente]]" por um longo período. É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos e peróxido de ácidos graxos.

Mostarda de enxofre é utilizada em mistura com mostardas nitrogenadas, oxigenadas, lewisites, em pouca parte com outras versões como a O-mostarda, Sesquimostarda e com outros agentes, como as sabatinas e stibine (antimonial), e agentes alquil clorados de tálio.<ref>https://ia800803.us.archive.org/15/items/reportonmedicala00grea/reportonmedicala00grea.pdf — REPORT ON THE MEDICAL ASPECT OF THE PRODUCTION OF MUSTARD GAS.</ref>

Qualquer tamanho de exposição, ao gás mostarda, necessita de tratamento médico. Considerados demorados e dolorosos. Mesmo sendo pequena a quantidade de Gás mostarda que o indivíduo for exposto, as chances de contrair câncer são maiores, muito por causa do gás mostarda reagir com o DNA, causando citotoxicidade. Possui uma dose letal de 2400 miligramas. 8 gramas causam uma morte em menos de 24 horas. 2 miligramas, do agente, já podem causar efeitos vesicantes. 200 miligramas causam incapacitação e vesicações em menos de 36 horas. 150 miligramas em contato com os olhos causam severas lesões ao órgão.

Foi muito utilizado nos últimos anos da [[Primeira Guerra Mundial|1ª Guerra Mundial]] como arma química tanto pela [[Tríplice Entente]] como pela [[Tríplice Aliança (1882)|Tríplice Aliança]]. Atualmente a utilização do gás mostarda está regulada pela Convenção de Armas Químicas (em inglês: CWC ''Chemical Weapons Convention'') como uma substância de Classe 1, ou seja, sem outro uso a não ser [[Guerra química]].

== História ==
Substância descrita pela primeira vez a 1822 por César-Mansuète Despretz (1798-1863) e descrita como substância tóxica, pela primeira vez, a 1860 por Albert Niemann (1834-1861). Durante vários anos vários cientistas contribuíram para melhorar a sua caracterização e aperfeiçoar a sua síntese, tornando-a mais eficiente. Destes destacam-se os ingleses Frederick Guthrie e Hans T. Clarke e o alemão Victor Meyer.

Durante a 1ª Grande Guerra e com base no método de síntese Meyer-Clarke, o Levinstein, a Alemanha foi capaz de produzir a mostarda sulfurada em grande escala e usá-la como arma química pela primeira vez.

Ypres, uma cidade belga, foi o primeiro alvo desta nova arma química, na altura denominada de Hun Stoffe (abreviação: HS, ou apenas H). Nesta altura devido ao baixo conhecimento acerca dos efeitos tóxicos desta substância, os soldados alemães eram apenas equipados com máscaras de proteção, ficando a pele desprotegida e somando assim mais de 1,3 milhões de mórbidos, dos quais 90 mil se encontravam num estado muito muito grave.

Posterior ao seu uso na 1ª Guerra Mundial, o gás mostarda, foi também usado noutras situações, somando muitos milhões de mortos e feridos. Destas são exemplo a conquista da Etiópia pela Itália (1935-1936), a conquista da China pelo Japão (1937-1945), a 2ª Guerra Mundial (1939-1945), desta vez usada pelos países Aliados, a guerra civil de Yemen (Egipto) e no conflito Irão-Iraque (1983-1988). Mais recentemente, a 25 de agosto de 2015, o gás mostarda foi usado, na guerra da Síria e em março de 2017, foi usado pelo ISIL, para atacar Taza, no Iraque.

Após o início da 2ª Grande Guerra, com receio que o gás mostarda voltasse a ser usada pela Alemanha numa nova guerra química, o Departamento de Guerra de Yale criou uma equipa que, em segredo, se dedicasse ao estudo desta substância, a partir de então designada de "Substância X". Nesta equipa, integrava um farmacologista, Alfred Gilman, e um físico e farmacologista, Louis S. Goodman, que juntos deram uma reviravolta na história do gás mostarda. Foi graças aos seus estudos que a substância até então responsável apenas por morte e terror foi associada à terapia do cancro. A inicial substância, uma mostarda sulfurada, foi alvo de uma alteração estrutural. Nesta, o átomo de enxofre (S) foi substituído por um azoto metilado (N-CH3), resultando numa mostarda nitrogenada, designada de Mecloretamina. A descoberta da Mecloretamina provocou uma revolução na área da quimioterapia para o tratamento do cancro dado que esta é o composto Líder a partir do qual foi possível obter diferentes análogos com utilidade na terapêutica anticancerígena. Destes análogos destacam-se o Clorambucilo, o Melfalano, a Ciclofosfamida e a Isofosfamida. Para além destes, os estudos na descoberta de novas estruturas que possam oferecer uma melhor resposta em questões de seletividade e toxicidade para as células tumurais com diminuição dos efeitos secundários encontram-se ainda em desenvolvimento.

== Vias de exposição ==

* Via Dérmica: Principal via de exposição ocupacional.
* Via ocular: Via de exposição ocupacional.
* Via respiratória: Potencial via de exposição da população em geral e ainda uma via importante da exposição ocupacional.

==Efeitos fisiológicos==

O Gás Mostarda tem uma ação vesicante poderosa, isto é, forma na pele vesículas ou bolhas com gravidade. Além disso devido às suas propriedades alquilantes (forma ligações com o [[DNA]]) é também [[mutagénico]] e [[carcinogénico]].

Uma vez que os indivíduos expostos ao Gás Mostarda não mostram sintomas imediatamente e que as áreas contaminadas podem parecer completamente normais, é possível que as vítimas recebam doses altas inadvertidamente.

O primeiros sintomas a serem manifestados devem-se à exposição cutânea. Os efeitos são sentidos após um período de 24 horas, sendo o vermelhidão e o prurido a principal sintomatologia. Nas zonas expostas podem-se também formar bolhas com diferente dimensão.

Relativamente à exposição ocular, a sintomatologia depende da dose e pode ocorrer num intervalo de tempo de 30 minutos a oito horas, após exposição. As células endoteliais oculares expostas ao gás mostarda podem sofrer morte celular, sendo que as manifestações agudas incluem sensação de corpo estranho no olho e sensação de dor. Ocorre, geralmente, lacrimejo, irritação e inchaço. Em casos mais graves pode ocorrer blefaroespasmo e quemose.

.
Se o Gás mostarda for inalado, a sintomatologia pode começar a manifestar-se 4-16 horas após a exposição inicial, com espirros, tosse, sangramento nasal, dispnéia e dor de garganta. Estes sintomas evoluem para edema da faringe e da árvore brônquica, podendo ocorrer obstrução e acumulação de secreções. Em casos mais graves estes sintomas podem evoluir para falência respiratória. Estes indivíduos tornam-se mais susceptíveis ao aparecimento de infeções respiratórias.

Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o gás mostarda variam entre primeiro e segundo grau, podendo chegar a  ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo a morte alguns dias ou até semanas após exposição.

Uma exposição moderada muito provavelmente não mata, contudo, a vítima necessita de longos períodos de tratamento médico. Apesar do gás mostarda apresentar efeitos cancerígenos e [[mutagénico]]s, não existem estudos que relacionem o aumento do cancro de pele com a exposição a curto prazo a este agente.

== Toxicocinética ==
A absorção do gás mostarda ocorre, essencialmente por 2 vias: inalação e por contacto dérmico. Quando inalado será absorvido diretamente pelo trato respiratório. Relativamente à absorção cutânea, cerca de 80% do gás mostarda evapora, 10% permanece na pele e apenas 10% é absorvido sistemicamente.

Como o gás mostarda é um composto muito lipofílico e acumula-se em tecidos com elevado teor de lípidos.

Quanto à sua metabolização, ocorre, essencialmente, por reações de alquilação, hidrólise e oxidação. O metabolito formado em maior extensão é o tiodiglicol, que sofrerá S-oxidação, formando-se sulfóxidos e sulfonas.

Posteriormente estes metabolitos serão excretados por via urinária. A deteção de tioglicol na urina pode ser usada como um biomarcador de exposição.

== Toxicodinâmica ==
O gás mostarda causa alquilação e cross-linking do DNA, modificações proteicas, dano nas membranas e depleção da GSH (glutationa). Nos tecidos alvos, principalmente na pele, olhos e sistema respiratório, ocorre extensa necrose, apoptose, perda da estrutura tecidular, inflamação aguda e crónica.

O metabolismo do gás mostarda começa com a formação do ião sulfonium, reação que é facilitada pelo calor em meio aquoso, daí que as mucosas ocular, cutânea e respiratória serem atingidas. Este ião transforma-se no ião carbenium que é muito reativo e tem capacidade de sofrer vários tipos de reações:

# Pode ainda alquilar moléculas das membranas celulares levando a um processo de peroxidação lipídica, contribuindo assim para o aumento da inflamação.
# pode também alquilar diversas moléculas nucleofílicas, tais como: DNA, RNA e proteínas, levando à ocorrência de mutações (Potencial mutagénico) e perda de atividade enzimática.por fim, pode ainda sofrer conjugação com a glutationa

Esta ligação aos ácidos nucleicos leva a uma destruição das cadeias de DNA e  aumento das enzimas de reparação, como a poli-(ADP-ribose)  polimerase-1 (PARP-1) e a uma depleção excessiva de nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD+), que é substrato destas reações enzimáticas.

Estes efeitos são predominantes no nível de células que se renovam rapidamente e afetam mais, particularmente, proteínas celulares e fosfolipídios.

== Tratamento ==
Não se encontra descrito na literatura qualquer tratamento que funcione como antídoto para uma intoxicação por gás mostarda.

O tratamento passa pela avaliação dos sintomas e lesões apresentados pelas vítimas após a exposição a este agente químico.

Deve-se começar pela descontaminação e para isso as vítimas devem ser retiradas da zona de exposição e deve proceder-se de imediato à eliminação das roupas das vítimas, bem como a lavagem abundante dos olhos com água para eliminação dos resíduos. A pele e cabelo devem ser lavados com água e sabão neutro.

Terminada a descontaminação, as vítimas devem ser transferidas para o hospital onde será indicada a terapêutica de acordo com a severidade das lesões resultantes da exposição.

O tratamento pode dividir-se em agudo ou crónico.

'''Tratamento cutâneo:'''

* Tratamento agudo: inclui o uso de cremes suaves para diminuição da irritação e de agentes bacteriostáticos para prevenção de possíveis infeções.
* Tratamento crónico: inclui cremes emolientes e corticosteroides tópicos para combater o prurido.

'''Tratamento ocular:'''

* Tratamento agudo: inclui o uso de antibióticos, corticosteróides para diminuição da inflamação da córnea. É também indicado o uso de gotas oftálmicas midiáticas para controlo da pressão intra-ocular
* Tratamento crónico: dependendo da gravidade das lesões, pode ser necessário recorrer a intervenções cirúrgicas como: transplante da córnea, transplante da membrana amniótica e tarsorrafia.

'''Tratamento respiratório:'''

* O tratamento inclui oxigénio humidificado e fisioterapia respiratória. Pode ser necessário administrar medicamentos mucolíticos, uma vez que, o espessamento do muco pode levar ao agravamento das complicações. Em casos mais graves deve-se recorrer à lavagem brônquica.
* A nível de tratamento crónico devemos recorrer à uma terapia imunossupressora para controlo da inflamação.

== Síntese ==
Foi sintetizado pelo método, o mais clássico e conhecido, de Despretz. O procedimento utiliza uma reação, exotérmica, de adição eletrofílica, entre dois mol de [[etileno]] com dicloreto de enxofre. O processo apresenta diversas maneiras de serem feitas para a obtenção do agente HD, a mais comum, para a formação do produto, é utilizar uma reação bruta entre as proporções [[Estequiometria|estequiométricas]] de etileno e dicloreto de enxofre, para serem colocadas em recipiente autoclave. São mantidos sob pressão, sob baixas temperaturas, até o inicio, do término da pressão ([[Condensação (química)|condesação]]), no recipiente.

No início, a autoclave é, então, aquecida até os 60~80 graus Celsius para que a pressão, no recipiente, diminua quase que totalmente. A autoclave é aberta para a saída dos gases, o conteúdo é retirado e lavado com água fria, para o término da evolução de etileno. Esta versão do processo, o método [[Império Russo|Russo]], do método Despretz, produz quantidades de gás mostarda impuro, o destilado de gás mostarda obtido, possui uma pureza abaixo dos 90%.<ref>{{Citar livro|url=https://books.google.com.br/books?id=7ZnXZfwWwgcC&pg=PA46&lpg=PA46&dq=levinstein+inventor+mustard&redir_esc=y&hl=pt-BR#v=onepage&q=levinstein%20inventor%20mustard&f=false|título=Weapons of Mass Casualties and Terrorism Response Handbook|ultimo=Stewart|primeiro=Charles Edward|ultimo2=Surgeons|primeiro2=American Academy of Orthopaedic|data=2006|editora=Jones & Bartlett Learning|lingua=en|isbn=9780763724252}}</ref><ref>{{Citar livro|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007|título=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|data=2000-06-15|editora=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|local=Weinheim, Germany|lingua=en|doi=10.1002/14356007|isbn=9783527306732}}</ref>

<chem>SCl2 + 2 C2H4 -> ClCH2CH2SCH2CH2Cl</chem>

É sintetizado, de forma mais fácil, pela substituição do, volátil, dicloreto de enxofre pelo monocloreto de enxofre.<ref>{{Citar periódico|ultimo=FUSON|primeiro=REYNOLD C.|ultimo2=PRICE|primeiro2=CHARLES C.|ultimo3=BURNESS|primeiro3=DONALD M.|ultimo4=FOSTER|primeiro4=ROBERT E.|ultimo5=HATCHARD|primeiro5=WILLIAM R.|ultimo6=LIPSCOMB|primeiro6=ROBERT D.|data=setembro de 1946|titulo=LEVINSTEIN MUSTARD GAS. IV. THE bis(2-CHLOROETHYL) POLYSULFIDES1|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01175a010?journalCode=joceah|jornal=The Journal of Organic Chemistry|lingua=EN|volume=11|numero=5|paginas=487–498|doi=10.1021/jo01175a010|issn=0022-3263}}</ref> O processo Levinstein, este método, começa pela preparação do monocloreto de enxofre, perante acréscimo de dois mol de enxofre em pó em uma solução de diclorometano, [[clorofórmio]], [[1,2-Dicloroetano|1,2-dicloroetano]], ou algum outro solvente inerte. É relatado a preferência pelo diclorometano e clorofórmio. A mistura é feita reagir e absorver um 1 mol de cloro gasoso seco, em sistema refluição fechada.

<chem>Cl2 + 2/8 S8 -> 1 S2Cl2 </chem>

O monocloreto obtido, na primeira etapa, é feito reagir (reação de adição), em uma proporção estequiométrica, com o seu respectivo [[alceno]]. O material pode ser liberado na mistura aos poucos, até ser totalmente absorvido e dar a sua massa esteoquiométrica, ou liberado na solução em recipiente fechado até o término da reação, uma efetuação do método Russo. O material, logo após isso, é filtrado para a retirada do enxofre precipitado, formado na reação, o solvente é destilado, posteriormente. O produto final, bruto, referido apenas como mostarda de Levinstein, é colocada para alguma técnica de destilação, para a obtenção do destilado de Gás mostarda (HD). O produto destilado possui uma pureza de ~90%.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Kinnear|primeiro=A. M.|ultimo2=Harley-Mason|primeiro2=J.|data=março de 1948|titulo=The composition of mustard gas made by the levinstein process|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jctb.5000670308|jornal=Journal of the Society of Chemical Industry|lingua=en|volume=67|numero=3|paginas=107–110|doi=10.1002/jctb.5000670308|issn=0368-4075}}</ref><ref>https://ia800205.us.archive.org/5/items/Mustard_gas_-_UK_Patent_GB_0142875/Mustard_gas_-_UK_Patent_GB_0142875.pdf

Mustard gas   UK Patent GB 0142875</ref>

<chem>S2Cl2 + 2 C2H4 -> ClCH2CH2SCH2CH2Cl + 1/8 S8</chem>

Outro processo, bastante conhecido, o Meyer-Clarke método<ref>{{Citar periódico|data=2013-11-21|titulo=Sulfur Mustard|url=https://bio.libretexts.org/TextMaps/Map:_Working_with_Molecular_Genetics_(Hardison)/Unit_II:_Replication,_Maintenance_and_Alteration_of_the_Genetic_Material/7:_Mutation_and_Repair_of_DNA/7.2:_Reaction_with_Mutagens/Sulfur_Mustard|jornal=Biology LibreTexts|lingua=en-US}}</ref> (método alemão). Utiliza uma reação de ácido clorídrico concentrado com tiodiglicol em uma proporção de 2/1 para a conversão do glicol em gás mostarda. O processo é muito maior, e mais amplo, em produção industrial. Começando pela mistura de [[sulfeto de sódio]] ou [[sulfeto de potássio]], sendo usado, pelos alemães, o sulfeto de sódio com 9 mol de água fria e destilada. o sal, o sulfeto de sódio, absorve a água para a formação de sulfeto de sódio nonahidratado, o agente obtido se solidifica.

<chem>Na2S + 9H2O -> Na2S.9H2O</chem>

É diretamente feito reagir com dois mol de [[2-Cloroetanol|cloroetanol]], sendo relatado à 60 graus Celsius, como temperatura de aplicação industrial, usada para a [[fundição]], trabalho mecânico, do sal hidratado e para a sua reação com o cloroetanol. A mistura se torna um líquido unifásico com parte, dos 2 mol, do sal (cloreto de sódio) no fundo do recipiente e impurezas insolúveis, estas são filtradas.

<chem>Na2S.9H2O + ClCH2CH2OH -> OHCH2CH2SCH2CH2OH + 2NaCl + 9 H2O</chem>

a mistura unifásica é diretamente feita reagir com uma solução concentrada de 2 mol de ácido clorídrico, ou por meio de borbulho de 2 mol de [[Ácido clorídrico|cloreto de hidrogênio]] anidro, a adição do anidro, no meio aquoso, forma uma solução de ácido clorídrico 31,04%.

<chem>OHCH2CH2SCH2CH2OH.9H2O + 2 HCl:XH2O -> (ClCH2CH2)2S + 9H2O + XH2O</chem>

A formação do agente é reconhecida pela formação de duas fases, na qual, a inferior ou a mais [[Densidade|densa]], é o gás mostarda. Sendo, lentamente, hidrolisado pela água, contida na fase superior. A fase inferior é extraída, geralmente utiliza um funil de separação, como vidraria usada, ou a fase superior é extraída. A mostarda obtida é destilada, com a destilação sob pressão reduzida sendo a técnica mais citada na literatura aberta. Posteriormente, é seco na adição de [[cloreto de cálcio]], os particulados enxarcados são filtrados.

<chem>ClCH2CH2SCH2CH2Cl.XH2O + CaCl2 -> ClCH2CH2SCH2CH2Cl + CaCl2.XH2O</chem>

O processo industrial, usado para emprego de gás mostarda, em grandes proporções, exclui a filtragem do cloreto de sódio, para ser protonado pelo [[ácido sulfúrico]].

<chem>2 NaCl + 2 H2SO4 -> 2 HCl + 2 NaHSO4</chem>

Outro processo do Meyer Método,<ref>{{Citar periódico|data=1993-01-01|titulo=Veterans at Risk|url=https://www.nap.edu/read/2058/chapter/7|lingua=en|doi=10.17226/2058}}</ref> substitui o ácido clorídrico por [[tricloreto de fósforo]]. O processo é, primeiramente, feito de forma similar para a obtenção do Tiodiglicol (TG).

O Tiodiglicol é filtrado para a retirada do cloreto de sódio. A água é destilada perante leve vácuo. Os sólidos são filtrados novamente, com isso, acrescenta-se Cloreto de cálcio para a absorção restante da água, os insolúveis então são filtrados.

Fósforo vermelho é aquecido, junto à diclorometano, à 45 graus Celsius, para originar refluxo. É borbulhado a massa estequiométrica de cloro gasoso na mistura. Esta é agitada até o gás for inteiramente absorvido pelo fósforo.

<chem>1,5 Cl2 + 1 P -> 1 PCl3</chem>

A solução é aferrecida para o acréscimo do estequiométrico mássico do TG. A mistura é acalorada, gerando refluxo. A reação de alcoólise entre TG e tricloreto de fósforo forma, sob estágio final, em [[ácido fosforoso]] e na mostarda.

<chem>1 PCl3 + 3/2 OHCH2CH2SCH2CH2OH -> 1,5 ClCH2CH2SCH2CH2Cl + 1 H3PO3</chem>

Gás mostarda é obtido perante dois processos. O primeiro inicia na a preparação de [[fosgênio]]. Fosgênio é preparado na condensação do [[monóxido de carbono]] com gás cloro. Uma quantidade superior de cloro age como [[solvente]]. A reação é, então, feita abaixo da temperatura de fervura do Cloro. o monóxido de carbono é, lentamente, liberado sobre a solução , onde o fosgênio se condensa. Terminado a absorção, da quantia determinada, o solvente, o gás cloro, fica retido, quando o fosgênio é destilado abaixo dos 0 graus Celsius. Fosgênio pode ser trocado pelo, mais seguro, [[cloreto de tionila]], ou por precursores de gás mostarda, como dicloreto de enxofre, ou dicloreto de dienxofre.

<chem>CO + Cl2 -> COCl2</chem>

O fosgênio, obtido, é diretamente dissolvido em [[Tetracloreto de carbono|WM]]. A mistura é reage com meio mol de TG, a mistura é refluxada para a emissão/evolução do cloreto de hidrogênio e [[dióxido de carbono]]. A reação produz aproximadamente meio mol gás mostarda dissolvido em uma solução ácida de tetracloreto de carbono. A mistura é refluxada, novamente, para a emissão do Cloreto de hidrogênio restante. O solvente é destilado e o Gás mostarda é posteriormente destilado em vácuo, esta reação é considerada parte do método meyer.

'''''Nota:''' É, históricamente, adicionado um excesso de Fosgênio para seu emprego, em mistura com Gás mostarda, em combate. O uso desta mistura tende a ser muito mais tóxica. A mistura, de ambos, vem junto com o WM, no qual da maior estabilidade a hidrólise.''

<chem>COCl2 + 1/2 (OHCH2CH2)2S -> 1/2 (ClCH2CH2)2S + 1 HCl + 1 CO2</chem>

Um processo relatado, para a síntese, utiliza uma reação entre um mol de enxofre e dois mol de 1,2-dicloroetano. Produzindo o H e gás cloro, Não há relatos, ao público, sobre processo.

<chem>2 ClCH2CH2Cl + 1/8 S8 -> 1 (ClCH2CH2)2SCl2 ->  1 ClCH2CH2SCH2CH2Cl +  1Cl2</chem>

Gás mostarda é produzido perante reação entre [[Sulfeto de etileno]] com 1,2-Dicloroetano, endotérmicamente.

<chem>ClCH2CH2Cl + CH2CH2S -> ClCH2CH2SCH2CH2Cl</chem>{{commonscat|Sulfur mustard}}

{{referências}}

{{DEFAULTSORT:Gas Mostarda}}
[[Categoria:Armas químicas]]
[[Categoria:Tioéteres]]
[[Categoria:Organoclorados]]