Mostrar código-fonte de Palmitoil-CoA

{{Chembox
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| PIN = ''O''<sup>1</sup>-<nowiki/>{[(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(6-Amino-9''H''-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methyl} ''O''<sup>3</sup>-[(3''R'')-4-{[3-{[2-(hexadecanoylsulfanyl)ethyl]amino}-3-hydroxy-3-oxopropyl]amino}-2-methyl-4-oxobutyl] dihydrogen diphosphate
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| MolarMass = 1004.94 g/mol
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'''Palmitoil-CoA''' é um [[tioéster]] [[acil-CoA]]. É uma forma "ativada" de [[ácido palmítico]] e pode ser transportado para a [[matriz mitocondrial]] pelo sistema [[Carnitina|lançador de carnitina]] (que transporta moléculas gordurosas [[acil-CoA]] na [[mitocôndria]]), e uma vez dentro pode participar da [[beta-oxidação]].  Alternativamente, palmitoil-CoA é usado como substrato na biossíntese de [[esfingosina]] (esta via biossintética não requer transferência para a mitocôndria).<ref>{{citar periódico| ultimo = Brady| primeiro1  = R.N.| ultimo2 = DiMari| primeiro2  = S.J.| ultimo3 = Snell | primeiro3  = E.E.| data       = 1969| titulo = Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of ''Hansenula ciferri''| url = | periódico  = J. Biol. Chem.| volume = 244| numero = 2| páginas = 491–496| doi = | pmid = 4388074| acessodata = }}</ref><ref>{{citar periódico| ultimo = Stoffel| primeiro1  = W.| ultimo2 = Le Kim| primeiro2  = D.| ultimo3 = Sticht
| primeiro3  = G.| data = 1968| titulo = Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro| url = | periódico  = Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem.
| volume = 349| numero = 5| páginas = 664–670| doi= 10.1515/bchm2.1968.349.1.664| pmid = 4386961| acessodata = }}</ref>

== Biossíntese ==

Palmitoil CoA é formado a partir do [[ácido palmítico]], na reação abaixo.<ref name=":0">{{citar livro| autor1 =  Voet, Donald| autor2 =  Voet, Judith G.| autor3 =  Pratt, Charlotte W.| autorlink = | data = 2016-02-29| título =  Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level| páginas =  | edição =  | local =  | publicado =  John Wiley & Sons| ano =  | series =  | isbn =  978-1-118-91840-1| issn = | url =  https://books.google.com/books?id=9T7hCgAAQBAJ&q=Fatty%20Acids%20Are%20Activated%20by%20Their%20Attachment%20to%20Coenzyme%20A%20voet%20fundamentals%20of%20biochemistry&pg=PA672| acessodata =  | língua = en}}</ref> 

:<chem>Palmitato + CoA-SH + ATP -> Palmitoil-CoA + AMP + Pirofosfato</chem>

Essa reação costuma ser chamada de "ativação" de um ácido graxo. A ativação é catalisada por [[Ácido graxo de cadeia longa-CoA ligase|palmitoil-coenzima A sintetase]] e a reação prossegue por meio de um mecanismo de duas etapas, em que palmitoil-AMP é um intermediário.<ref>{{citar periódico| ultimo     = Bar–Tana| primeiro1  = J.| ultimo2    = Rose| primeiro2  = G.| ultimo3    = Brandes| primeiro3  = R.| ultimo4    = Shapiro| primeiro4  = B.| data       = 1973-02-01| titulo     = Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction| url        = | periódico  = Biochemical Journal| volume     = 131| numero     = 2
| páginas    = 199–209| doi        = 10.1042/bj1310199| pmid = 4722436| issn = 0264-6021| pmc = 1177459| acessodata = }}</ref> A reação é completada pela hidrólise exergônica do pirofosfato.<ref name=":0" />

A ativação de ácidos graxos ocorre no citosol e a beta-oxidação ocorre na mitocôndria. No entanto, o acil-CoA graxo de cadeia longa não pode atravessar a membrana mitocondrial. Se a palmitoil-CoA entrar na mitocôndria, ela deve reagir com a carnitina para ser transportada:

:<chem>Palmitoil-CoA + Carnitina <-> Palmitoil-Carnitina + CoA-SH</chem> 

Esta reação de transesterificação é catalisada por [[Carnitina O-palmitoiltransferase|carnitina palmitoil transferase]].<ref>{{citar livro| autor =  Sharma, R.| autorlink = | data = | título =  Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease| capítulo = Biochemical Mechanisms of Fatty Liver and Bioactive Foods| páginas = 709–741 | edição =  | local = | publicado =  Elsevier| ano =  2013| series =  | doi = 10.1016/b978-0-12-397154-8.00041-5| isbn =  978-0-12-397154-8| issn = | url = | acessodata =  }}</ref> A palmitoil-carnitina pode translocar-se através da membrana e, uma vez no lado da matriz, a reação prossegue no sentido inverso à medida que o CoA-SH é recombinado com o palmitoil-CoA e liberado. A carnitina não ligada é então transportada de volta para o lado citosólico da membrana mitocondrial.

== Beta-Oxidação ==

Uma vez dentro da matriz mitocondrial, palmitoil-CoA pode sofrer [[Betaoxidação|β-oxidação]]. A oxidação completa do ácido palmítico (ou palmitoil-CoA) resulta em 8 acetil-CoAs, 7 [[NADH]], 7 {{chem2|H+}} e 7 [[FADH2|FADH<sub>2</sub>]].<ref>{{citar livro
| último1 =  Kamel
| primeiro1 = Shaymaa Kamel
| último2 =  Halperin
| primeiro2 = Mitchell L.
| autorlink = 
| data = 
| título =  Fluid, Electrolyte and Acid-Base Physiology
| capítulo = Ketoacidosis
| páginas =  99–139
| edição =  
| local =  
| publicado =  Elsevier
| ano =  2017
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| isbn =  978-0-323-35515-5
| doi = 10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1
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| acessodata =  }}</ref> A reação completa é apresentada abaixo: 

:<chem>Palmitoil-CoA +7CoA-SH + 7NAD+ + 7FAD -> 8Acetil-CoA + 7NADH + 7H+ + 7FADH2</chem>

== Biossíntese de esfingolipídeos ==

Palmitoil-CoA é também o substrato inicial, juntamente com a serina, para a biossíntese de esfingolipídeos. Palmitoil-CoA e serina participam de uma reação de condensação catalisada por [[Serina C-palmitoiltransferase|serine C-palmitoiltransferase (SPT)]], na qual [[3-cetoesfinganina]] é formada. Essas reações ocorrem no citosol.<ref>{{citar periódico
| ultimo     = Michel
| primeiro1  = Christoph
| ultimo2    = van Echten-Deckert
| primeiro2  = Gerhild
| data       = 1997-10-20
| titulo     = Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum
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| periódico  = FEBS Letters
| volume     = 416
| numero     = 2
| páginas    = 153–155
| doi        = 10.1016/s0014-5793(97)01187-3
| pmid = 9369202 
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| issn = 0014-5793
| doi-access = free
| acessodata = 
}}</ref>

[[Imagem:Sphingosine synthesis corrected.png|1089x1089px|Síntese de esfingosina|alt=]]

== Imagens adicionais ==

<gallery>
 Imagem:Sphk1 diag b.jpg|Síntese
 Imagem:Palmitic acid.png|[[Ácido palmítico]]
 Imagem:Coenzym A.svg|[[Coenzima A]]
</gallery>

{{referências}}

[[Categoria:Ésteres]]
[[Categoria:Tioésteres]]
[[Categoria:Coenzimas]]
[[Categoria:Organofosfatos]]