Mostrar código-fonte de Retinal

{{Info/Química
| ImageFile = All-trans-Retinal2.svg
| ImageSize = 200px
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| ImageSize1 = 200px
| IUPACName = (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohexeno-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenal
| OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations = retinaldeído; vitamina A aldeído; RAL
| CASNo = 116-31-4 
| PubChem = 1070
| SMILES = CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
| ChemSpiderID = 
 |RTECS = 
 |ATCvet = 
 |ATCCode_prefix = 
 |ATCCode_suffix = 
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula =
| C=20 | H=28 | O=1 
| MolarMass = 284,436 g/mol
| Appearance = 
| Density = 
| MeltingPt = 61-64 °C
| Melting_notes = 
| BoilingPt = 
| Boiling_notes = 
| Solubility = quase insolúvel
| SolubleOther = solúvel
| Solvent = [[lipídeos]]
  }}
 |Section8 = {{Chembox Related
 |Function = [[Aldeído]]
 |OtherFunctn = 
 |OtherCpds = [[Retinol]]<br /> [[Ácido retinoico]]<br />[[Betacaroteno]]
 | OtherAnions = 
 | OtherCations = 
  }}
}}
O '''retinal''', também conhecido como '''retinaldeído''' ou '''vitamina A aldeído''', é uma das muitas formas da [[vitamina A]]. Consiste em um [[cromóforo]] [[polieno]] que é a base química da [[visão]] dos animais. Ligado a proteínas chamadas [[rodopsina]] tipo 1, o retinal permite que certos microrganismos convertam [[luz]] em [[metabolismo|energia metabólica]].

Animais [[vertebrados]] podem obter retinal diretamente da ingestão de [[carne]] ou produzem-no através de um dos quatro [[carotenoide]]s ([[betacaroteno]], [[alfacaroteno]], [[gamacaroteno]] e [[beta-criptoxantina]]) obtidos a partir de [[planta]]s ou outros organismos [[fotossíntese|fotossintéticos]]. As outras formas principais de vitamina A, [[retinol]] e uma forma parcialmente ativa do [[ácido retinoico]] podem ser produzidos a partir do retinal.

[[Invertebrados]] como [[inseto]]s e [[lula]]s utilizam formas [[hidroxilação|hidroxiladas]] de retinal em seus sistemas visuais, as quais derivam da conversão de outras [[xantofila]]s.

== Metabolismo da vitamina A ==
Os seres vivos produzem retinal (RAL) por meio da clivagem oxidativa irreversível dos carotenoides. Por exemplo:
:[[betacaroteno]] + O<sub>2</sub> &rarr; 2 retinal

catalisada por uma [[betacaroteno 15,15'-monooxigenase]] ou por uma [[betacaroteno 15,15'-dioxigenase]]. Assim como os carotenoides são precursores do retinal, este, por sua vez, é precursor de outras formas de vitamina A, sendo interconversível com o retinol (ROL), a forma de transporte e armazenamento da vitamina A.

:retinal + [[fosfato de dinucleótido de nicotinamida e adenina|NADPH]] + H<sup>+</sup> <math> \rightleftharpoons </math> retinol + NADP<sup>+</sup>
:[[retinol]] + [[dinucleótido de nicotinamida e adenina|NAD]]<sup>+</sup> <math> \rightleftharpoons </math> retinal + NADH + H<sup>+</sup>

catalisada pelas [[retinol desidrogenase|retinol desidrogenases]] (RDHs) e pelas [[álcool desidrogenase|álcool desidrogenases]] (ADHs). Retinal também pode ser oxidado a ácido retinoico (RA).

:retinal + NAD+ + H2O &rarr;  ácido retinoico + NADH + H+ (catalisado por RALDH)
:retinal + O2 + H2O &rarr;  ácido retinoico + H2O2 (catalisado por retinal [[oxidase]])

catalisada por [[retinal desidrogenase|retinal desidrogenases]], também conhecidas como [[retinaldeído desidrogenase|retinaldeído desidrogenases]] (RALDHs), bem como retinal oxidases.

{{esboço-composto-orgânico}}

{{Portal3|Farmácia}}

[[Categoria:Aldeídos]]
[[Categoria:Transdução de sinal]]

[[he:אופסין#רטינל]]