Mostrar código-fonte de Tioureia

{{Mais notas|data=agosto de 2021}}
{{Info/Química
|ImageFile=thiourea.png
|ImageSize =200px
|ImageFile2=Thiourea-3D-vdW.png
|ImageSize2=200px
|IUPACName=thiourea
|OtherNames = Tiocarbamida<br />Sulfoureia<br />Sulfocarbamida
|Section1= {{Chembox Identifiers
 | CASNo=62-56-6
 | PubChem=2723790
 | SMILES=C(=S)(N)N
  }}
|Section2= {{Chembox Properties
 | Formula=CH<sub>4</sub>N<sub>2</sub>S
 | MolarMass=76.1219
 |  Density = 1,41 g·cm<sup>-3</sup> a 20 °C <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=|ZVG=11700|CAS=62-56-6|Date=30 de Dezembro de 2007}}.</ref>  
 |  MeltingPt = 182 °C<ref name="GESTIS" />  
|  BoilingPt = decompõe-se <ref name="GESTIS" />  
|  Solubility = moderadamente solúvel (90&nbsp;g·l<sup>-1</sup> a 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />  
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards 
|  RPhrases = {{R22}}, {{R40}}, {{R51/53}}, {{R63}}  
|  SPhrases = {{(S2)}}, {{S36/37}}, {{S61}}  
|  LD50 = 1750 mg·kg<sup>-1</sup> (rato, per os)<ref>[http://assets.chemportals.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8185/818591.pdf Sicherhietsdatenblatt Merck].</ref>
|  TLV = nicht festgelegt<ref name="GESTIS" />  
  }}
|Section8= {{Chembox Related
| OtherAnions = [[Ureia]] ((NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CO)
| OtherCpds = [[Tiocianato de amônio]] (isômero)<br /> [[Tioacetamida]]
| Function = Tioureias
| OtherFunctn = [[Etilenotioureia]]<br />[[Feniltioureia]]<br />[[Tiosemicarbazida]] (N-amino-tioureia)<br />[[Tiouracil]]
  }}
}}

'''Tioureia''' é um [[composto orgânico]] de [[carbono]], [[nitrogênio]], [[enxofre]] e [[hidrogênio]], com a [[fórmula química|fórmula]] [[Carbono|C]][[Enxofre|S]][[Nitrogênio|N]]<sub>2</sub>[[Hidrogênio|H]]<sub>4</sub> ou ([[amina|NH<sub>2</sub>]])<sub>2</sub>[[Carbono|C]][[Enxofre|S]]. É similar à [[ureia]], exceto que o [[átomo]] de [[oxigênio]] é substituído por um átomo de [[enxofre]].

As propriedades da ureia e da tioureia diferem significativamente por causa das [[eletronegatividade]]s relativas do enxofre e oxigênio. Tioureia é um versátil reagente em [[síntese orgânica]]. "Tioureias" referem-se a uma ampla classe de compostos com a estrutura geral (R¹R²N)(R³R<sup>4</sup>N)C=S. Tioureias são relacionadas a [[tioamida]]s, por exemplo: RC(S)NR<sub>2</sub>, onde R é [[metil]], [[etil]], etc.

== Estrutura ==
Tioureia é uma molécula planar. A distância na ligação C=S é 1.60±0.1 Å para uma ampla faixa de derivados. Esta estreita variaçao indica que a ligação C=S é insensível a natureza do substituinte. Então, a tioamida, a qual é similar a um grupo [[amida]], é difícil ser perturbado.

A tioureia ocorre na forma de dois [[tautômero]]s:

[[Ficheiro:Structure of thiourea.png|400px|thiourea.]]

== Síntese ==
A produção global anual de tioureia é aproximadamente 10 mil toneladas (números de 2007). Em torno de 40% é produzido pela [[Alemanha]], outros 40% na [[China]], e 20% no [[Japão]].

A tioureia pode ser preparada a partir do [[tiocianato de amônio]], mas mais comumente é sintetizada pela reação de [[sulfeto de hidrogênio]] com [[cianamida de cálcio]] na presença de [[dióxido de carbono]].<ref name="Ullmann">{{cite encyclopedia|author=Bernd Mertschenk |author2=Ferdinand Beck |author3=Wolfgang Bauer|title=Thiourea and Thiourea Derivatives|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2002|publisher=Wiley-VCH|doi=10.1002/14356007.a26_803|isbn=3527306730}}</ref>

:<math>\mathrm{CaCN_2 + 3\,H_2S  \rightarrow Ca(SH)_2 + (NH_2)_2CS}</math>
:<math>\mathrm{2\,CaCN_2 +  Ca(SH)_2 + 6\,H_2O  \rightarrow 2\,(NH_2)_2CS + 3\,Ca(OH)_2}</math>
:<math>\mathrm{Ca(OH)_2 + CO_2  \rightarrow CaCO_3 + H_2O}</math>


Muitos derivados de tioureia são úteis. Tioureias ''N,N''-insubstituídas são geralmente preparadas por levar a cyanamida correspondente com LiAlHSH na presença de [[ácido clorídrico|HCl]] 1 [[Normalidade (química)|N]] HCl em [[éter dietílico]] anidro. LiAlHSH pode ser preparado por reagir [[enxofre]] com [[hidreto de alumínio e lítio]].<ref>{{Citar web |url=http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6THS-43PH6M2-5&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=43c979809615b9eeb26373f9e94b8990 |título=Preparation of N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas from cyanamides; Mamoru Koketsu, Yoshihisa Fukutaa and Hideharu Ishihara - '''www.sciencedirect.com}}</ref><ref>{{Citar web |url=http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6THS-4GMGW5Y-D&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=73ef209eb56871c5ccd6c80676059dff |título=A convenient and efficient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas; Mitsuo Kodomaria, Masato Suzukia, Keiko Tanigawaa and Tadashi Aoyama - '''www.sciencedirect.com }}</ref>

[[Ficheiro:Substituted thiourea.png|center|750px|Tioureia substituída.]]

== Aplicações ==
Tioureia reduz peróxidos aos correspondentes [[diol|dióis]].<ref>C. Kaneko, A. Sugimoro, and S. Tanaka. A facile one-step synthesis of cis-2-cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes. “Synthesis”. 876, (1974).</ref> O intermediário da reação é um [[epidióxido]] instável, o qual pode somente ser identificado a -100 ℃. Epidióxidos são similares a [[epóxido]]s exceto porque possuem dois átomos de oxigênio. Este intermediário é reduzido a diol por tioureia.

[[Ficheiro:Diol.png|center|700px|Redução de peróxido cíclico.]]

Tioureia é também usada na execução redutiva de ozonólise resultando em compostos de [[carbonila]].<ref>Gupta, D., Soman, G., and Dev, S.. Thiourea, a convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products. “Tetrahedron”. 38, 3013 (1982)</ref> [[Sulfeto de dimetila]] é também um efetivo reagente para esta reação, mas é altamente volátil ([[ponto de ebulição|p.e.]] 37 ℃) e tem um odor desagradável enquanto a tioureia é inodora e convenientemente não volátil (refretindo sua polaridade).

[[Ficheiro:Reduction cleavage.png|center|600px|Clivagem por redução de produto da ozonólise.]]

{{Referências}}

{{Esboço-composto-orgânico}}

[[Categoria:Aminas]]
[[Categoria:Compostos organossulfurados]]