Ácido fulmínico

Predefinição:Info/Química Ácido fulmínico de fórmula molecular é H₂C₂N₂O₂, com a fórmula empírica sendo HCNO. Este ácido orgânico é um isômero do ácido ciânico.

Existe na forma de um equilíbrio dinâmico entre duas formas.

História

Foi descoberto em 1824 por Justus von Liebig, que postulou sua fórmula como H₂C₂N₂O₂. O ácido ciânico foi descoberto um ano antes por Friedrich Woehler. A estrutura foi determinada somente em 1960 por Roland Scholl e contradisse a fórmula O₂NCH₂CN, a nitroacetonitrila proposta por Kekule.

Segurança

Tanto o ácido fulmínico quanto seus sais são extremamente perigosos pela característica de explodirem com grande facilidade, vindo daí suas aplicações. Os vapores são também tóxicos.

Aplicações

O ácido livre não tem aplicação industrial caracterizada, mas seus sais são obtidos indiretamente. Sais, por exemplo o fulminato de mercúrio e o fulminato de prata, e são frequentemente usados como detonadores para outros materiais explosivos, e são exemplos de explosivos primários.

Ver também

• Fulminatos

Síntese

O ácido fulmínico é sintetizado na reação de ácido nítrico com hidrogênio numa solução de álcool etílico.

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+1\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}⟶2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{O}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Pode ser fabricado pela reação de Nitratos tais como o nitrato de sódio ou potássio com algum ácido do tipo H+ânion como o Fluorídrico ou clorídrico numa solução de álcool etílico.

$2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{K}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}⟶2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{O}+2\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

A rota mais simples de síntese é a partir na reação de monóxido de carbono com Nitrogênio e Hidrogênio gasoso.

$2\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{O}$

A rota mais simples pode produzir isômeros ciânico o processo pode ser resolvido pela isomerização.

O processo Di-e-Di para a síntese do ácido fulminico.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{O}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{O}$

Referências

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Ligações externas

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