Ácido sulfanílico

Predefinição:Info/Química Ácido sulfanílico (ácido 4-aminobenzeno sulfônico, ácido p-aminobenzeno sulfônico ou ácido para-aminobenzeno sulfônico) é um sólido cristalino incolor produzido por sulfonação da anilina de fórmula química C₆H₆NO₃S.

Ele é um zwitterion com um ponto de fusão alto incomum entre substâncias similares.

Síntese

É obtido pela reação a quente do ácido sulfúrico com anilina a 190 °C. Esta reação resultará na adição de um grupo sulfônico por uma substituição eletrofílica na posição p (para) em relação ao grupo amino no anel benzênico.

Síntese do ácido sulfanilico a partir da anilina e ácido sulfúrico.

A partir de uma autoprotólise pré-estabelecida em equilíbrio do ácido sulfúrico resulta o íon H₃SO₄⁺:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{⟶}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{-}}$

Este poderá absorver água e formar HSO₃⁺ eletrofílico, o qual poderá atacar o anel benzênico nas posições orto ou para no lugar de protonar o grupo amino.

Trata-se de um exemplo do processo de sulfonação aromática.

Aplicações

Devido a facilmente formar diazo compostos e é usado para a fabricação de corantes (como o alaranjado de metila) e fármacos do tipo sulfa. Esta propriedade é também usada para a análise quantitativa de íons nitrato e nitrito por reação de acoplamento de diazônio com N-(1-Naftil)etilenodiamina, resultando no corante azo, e a concentração de íons nitrato ou nitrito é deduzida da intensidade de cor da solução vermelha resultante por colorimetria.

É utilizado para a produção do reagente de Lunges para a análise de nitritos e/ou nitratos.

É usado como um padrão em análises de combustão e na reação de Pauly.

Frequentemente é usado como padrão primário para a produção de soluções padrão, especialmente na análise de fármacos.

Ligações externas

• Predefinição:Link
• Predefinição:GESTIS

Ver também

• Ácido 2-aminobenzenossulfônico