Metilfosfina

Metilfosfina é o composto orgânico mais simples do grupo funcional fosfina, em que um hidrogênio da fosfina PH₃ é substituído por um grupo metil.

Produção

Através de organomagnésio

Brometo de metilmagnésio reage com clorofosfina gerando metilfosfina:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{+P{H}_{2}Cl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{\downarrow }$

Através do metileno

O metileno (:CH₂) reage com fosfina produzindo metilfosfina:

$\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Reação de metil-lítio com clorofosfina

Metil-lítio reage com clorofosfina produzindo metilfosfina

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{-LiX}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{+P{H}_{2}Cl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reação de litiofosfina com haletos de metila

Litiofosfina (LiPH₂) reage com haletos de metila (CH₃-X) produzindo metilfosfina

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Reação de haletos de metila com fosfina

Haletos de metila (CH₃-X) reagem com fosfina (PH₃) produzindo metilfosfina:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Derivados

Alquilmetilfosfinas

Haletos de alquila (R-X) reagem com metilfosfina produzindo P-metilalquilfosfina (RPHCH₃):

$\mathrm{R}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{P}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Etanofosfina e Dimetilfosfina

Metileno (:CH₂) reage com metilfosfina gerando etanofosfina (C₂H₅PH₂) e dimetilfosfina (P(CH₃)₂):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{3}{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\frac{2}{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$