Ácido nitrofórmico

Ácido nitrofórmico ou ácido nitrometanoico é composto químico de fórmula CHNO₄, sendo o ácido carboxílico nitrado mais simples, podendo ser definido como o resultado na nitração do ácido fórmico, ou o derivado carboxilado do nitroalcano mais simples, o nitrometano oxidado ao ácido carboxílico correspondente.

Método de obtenção

Por nitração dos ácidos alcanocarboxílicos

Pela reação do nitrito de prata (AgNO₂) com ácido alcanocarboxílico (XCOOH), produzindo o ácido carboxílico nitrado corrspondente:

$\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{\downarrow }$

Pela oxidação do ácido aminometanoico

Por oxidação de ácido aminometanoico com peróxido de hidrogênio (H₂O₂) ou perácido (RCO₃H):

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
ή
${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

História

Em 1857, o ácido nitrofórmico, corretamente descrito como um derivado do ácido fórmico em que um hidrogênio é substituído por um grupo nitro, ainda não havia sido sintetizado, porém já se previa que sua redução daria origem ao ácido carbâmico.