Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig

Na química orgânica, a reação de Wurtz é o tratamento de um haleto de alquila com o sódio metálico (ou um outro metal) para obter o hidrocarboneto correspondente.

2 C H_{3} I + 2 N a \to C H_{3} - C H_{3} + 2 N a I

Generalizando, podemos escrever:

R I_{1} + R I_{2} + 2 N a \to R_{1} - R_{2} + 2 N a I

Se a reação é operada com dois hidrocarbonetos diferentes, obtemos uma mistura de hidrocarbonetos, em geral, difícil a serem separados; por exemplo:

Se

R_{1} - = C_{5} H_{11} -

e

R_{2} - = C_{6} H_{13} -

, obtemos uma mistura de

C_{10} H_{22}, C_{11} H_{24} e C_{12} H_{26}

com as seguintes temperaturas de ebulição: 447, 469 et 489 K.

O método de Wurtz permite de obter hidrocarbonetos de alto massa molecular encontrados na natureza na forma de álcool: um álcool retirado do esperma da baleia, o álcool cetílico $C_{16} H_{33} O H$ pode ser transformado em iodeto e depôs em dotriacontano pela reação:

2 n . C_{16} H_{33} I + 2 N a \to C_{32} H_{66} + 2 N a

Uma variante: a reação de Wurtz-Fittig entre um brometo de alquila e um brometo de aríla fornece melhores resultados que a reação de dois halogenetos de alquila diferentes.

C_{6} H_{5} B r + C_{4} H_{9} B r + 2 N a \to C_{6} H_{5} - C_{4} H_{9} + 2 N a B r

Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes:

A r_{1} X + A r_{2} X + 2 Z n \to A r_{1} - A r_{2} + Z n C l 2

A reação de Wurtz pode igualmente ser utilizada para a formação de cicloalcanos :

Esta reação é válida para os primeiros termos da série

A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um haleto de alquila permite de enxertar um carbono no silano.

$S i H_{3} C l + C H_{3} C l + 2 N a \to H_{3} S i - C H_{3} + 2 N a C l$

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