Ácido acetoacético

Predefinição:Info/Química Ácido acetoacético é o nome usual do ácido 3-Oxobutanóico. Já foi também comumente designado como ácido diacético, termo atualmente em desuso.

Obtenção e preparação

O ácido acetoacético é obtido por saponificação (hidrólise) do acetoacetato de etila e acidificação do acetoacetato salino obtido.

Outra possibilidade para sua síntese é a oxidação do ácido butírico com peróxido de hidrogênio.

Propriedades

No ácido acetoacético ocorre a chamada tautomeria cetoenólica. Como consequência do efeito indutivo do grupamento cetônico, o ácido acetoacético é mais ácido que o seu homólogo, o ácido butírico.

Utilização

O ácido acetoacético puro é raramente utilizado, já que se decompõe facilmente por descarboxilação formando acetona e dióxido de carbono, sobretudo em temperaturas mais altas.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Em geral, o ácido acetoacético é gerado a 0 °C e usado in situ imediatamente. A forma ácida tem uma meia vida de 140 minutos a 37°C em meio aquoso, enquanto a forma básica (o ânion) tem meia vida de 130 horas, ou seja, decompõe-se 50 vezes mais lentamente. Muito mais estáveis e importantes, como intermediários sintéticos e reagentes, são os seus ésteres e sais.

Significado biológico

O ácido acetoacético é, tal como seu isômero, o ácido 2-oxobutanóico, produto intermediário no metabolismo dos ácidos graxos. É um dos chamados corpos cetônicos e tem significado especial na fisiologia da desnutrição e da dieta. Em estado de desnutrição, a escassez de intermediários do ciclo de Krebs procedentes do metabolismo de glicídios ou de aminoácidos, leva ao acúmulo de acetilcoenzima A, dando origem ao processo conhecido como cetose.

Literatura

• Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie E III 3; 1178