1,6-Di-iodo-hexano

1,6-Diiodo-hexano é um composto químico de fórmula C₆H₁₂I₂. Sua estrutura derivada da espinha dorsal do hexano e possui em ambas as extremidades da cadeia um átomo de iodo substituinte.

Produção e síntese

O composto pode ser produzido pela reação do Hexano-1,6-diol com fósforo vermelho e iodo elementar.

Outra possibilidade é a reação de Finkelstein de 1,6-Dibromo-hexano com iodeto de sódio:

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\mathrm{⟶}$ $\mathrm{I}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

O oxepano reage com o iodeto de sódio, sendo a abertura do anel catalisada por ácidos de Lewis ou ácidos de Bronsted, produzindo 1,6-diiodohexano.

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