Formamida

Predefinição:Info/Química Formamida é a amida derivada do ácido fórmico. É um líquido incolor e miscível com água. A formamida, sendo uma matéria prima da indúistria química é utilizada na produção de sulfonamidas, pesticidas e cianeto de hidrogênio. Também pode ser um solvente polar prótico, tendo sido usada como solvente para resinas e plastificantes.

Produção

No passado

Antigamente, a formamida era produzida em 2 passos:

1. Produção de formato de amônio O ácido fórmico era reagido com amônia para a formação do sal.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4$

Alternativamente, o formato de amônio poderia ser produzido da reação entre ácido fórmico e hidróxido de amônio, resultando no formato de amônio e água.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

2. Decomposição térmica do formato de amônio

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\stackrel{\text{Δ}}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

A formamida também pode ser produzida pela amonólise do formato de etila.

Nas indústrias modernas

Industrialmente, a formamida é produzida pela carbonilação da amônia.

$\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{O}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Propriedades químicas

Reações

Decomposição

A formamida, quando aquecida a 180 graus Celcius, se decompõe em monóxido de carbono e amônia. Traços de HCN e água podem ser observados na mistura de gases produzida a partir de tal reação.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{\text{Δ}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Reação de Leukart

A formamida pode substituir o formato de amônio na primeira etapa da reação de Leukart. Quando utiliza-se a formamida, pode-se aquecer a reação acima de 165 graus Celcius. Esta reação é utilizada para produzir aminas a partir de cetonas ou aldeídos.

Segurança

A formamida é toxica ao sistema reprodutor e irritante para a pele. Utilize jaleco, óculos de proteção e luvas quando manuseando formamida.

Ela reage violentamente com álcool furfurílico, peróxido de hidrogênio, nitrometano e pentóxido de fósforo.Predefinição:Referências Predefinição:Esboço-composto-orgânico